Compusi carbonilici: aldehide si cetone

COMPUSI CARBONILICI: ALDEHIDE si CETONE

Compusii carbonilici reprezinta o clasa de substante organice care contin in molecula lor grupa functionala - carbonil:

in care un atom de carbon in stare de hibridizare sp²

este legat printr-o legatura dubla de un atom de oxigen.

Gruparea carbonil determina existenta a doua functiuni organice:

- functiunea aldehidica, in care gruparea carbonil este legata de un radical de hidrocarbura si de un atom de hidrogen cu exceptia primului termen al seriei, aldehida formica

formula generala a aldehideloraldehida formica

- funtiunea cetona, in care gruparea carbonil este legata de doi radicali de hidrocarbura, identici sau diferiti:

 acetona

dimetilcetona

formula generala a cetonelor propanona

  I.  CLASIFICARE. NOMENCLATURA. IZOMERIE.

Functie de tipul radicalului de hidrocarbura ce intra in componenta acestor compusi, putem face urmatoarea clasificare:

-compusi carbonilici alifatici 

si

-compusi carbonilici aromatici

Dupa nomenclatura sistematica denumirea compusilor carbonilici se formeaza in felul urmator:

- pentru aldehide, la numele hidrocarburii cu acelasi numar de atomi de carbon se adaoga sufixul -al

- pentru cetone, la numele hidrocarburii cu acelasi numar de atomi de carbon se adaoga sufixul -ona si pozitia grupei carbonil.

  De exemplu:

etanal sau aldehida acetica;

propanal sau aldehida propanoica;

butanal sau aldehida butanoica;

aldehida benzoica;

propanona sau acetona, sau dimetilcetona;

2-butanona sau metiletilcetona.

Aldehidele prezinta izomeri ce tin de ramificarea radicalului de hidrocarbura, iar cetonele - izomeri ce tin de pozitia grupei carbonil.

II.  METODE DE  PREPARARE

Aldehidele si cetonele pot fi obtinute prin mai multe metode:

I.Metode oxidative

1) oxidarea alcanilor: 

  metanal

2) oxidarea alchenelor:

cetona  acid

3) oxidarea alcoolilor:

alcool primar aldehida

  alcool secundar  cetona

II.  Metode de dehidrogenare:

1) dehidrogenarea alcoolilor primari:

  (Cu, 250-300⁰C)

CH₃OH ---------CH₂O+H₂

2) dehidrogenarea alcoolilor secundari:

2-propanol  acetona

III. Aditia apei la alchine (reactia lui Kucerov):

(t⁰,HgSO₄)

HC≡CH + H₂O -------CH₃-CH=O aldehida acetica

In urma aditiei apei la celelalte alchine se formeaza cetone:

cetona

III.  PROPRIETATILE CHIMICE

Pentru aldehide si cetone sunt carateristice reactiile de aditie la legatura dubla a carbonilului si reactiile de oxidare.

Vom cerceta reactii comune aldehidelor si cetonelor si reactii specifice.

Reactii comune pentru aldehide si cetone:

1.  aditia hidrogenului:

CH₃-CH=O+ H-H  CH₃-CH₂-OH  etanol

acetona 2-metilpropanol

2. aditia acidului cianhidric (in mediu bazic) duce la formarea cianohidrinelor:

3.  aditia alcoolilor (la prima treapta decurge cu formare de semiacetali, iar in continuare - cu formare de acetali):

 semiacetali

acetali

4.  aditia hidracizilor:

CH₃-CH=O + HI  CH₃-CHI-OH

  1-iodoetanol

5. halogenarea decurge la atomul de carbon invecinat mai greu ca la hidrocarburi:

 -bromoacetona

R-CH₂-CH=O + X₂  R-CH X -CH=O + HX

Reactii specifice:

6.  oxidare:

a) cu solutie de KMnO₄ in mediu acid:

(KMnO₄)

R-CH=O + [O]  ----  R-COOH (acid carboxilic)

b) cu suspensie de Cu(OH)₂, la incalzire:

2CuOH  Cu₂O + H₂O

  rosie

c) reactia 'oglinzii de argint' este o reactie calitativa pentru  aldehide:

  CH₃-CH=O +  Ag₂O  CH₃COOH+  2Ag

acid acetic

7.  oxidarea aldehidei formice decurge in doua etape: