|
|
|
Subiectul III (30 puncte) Varianta 076
Subiectul F
Insulina este un hormon care intervine in mentinerea constanta a concentratiei de glucoza in
sange.
1. Molecula insulinei este formata din resturi de aminoacizi, printre care α-alanina, cisteina,
acidul glutamic, valina, glicina. Scrieti formulele structurale pentru trei aminoacizi
monoaminomonocarboxilici dintre cei enumerati. 3 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de condensare prin care se obtine dipeptida glicil-glicina. 2 puncte
3. Scrieti formula de structura a glicinei in solutie apoasa bazica (pH =12). 2 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor glucozei cu urmatorii reactanti:
a. reactiv Fehling; b. reactiv Tollens. 4 puncte
5. Calculati masa solutiei de glucoza de concentratie procentuala masica 30% care in urma
reactiei cu reactiv Fehling formeaza 0,2 moli de oxid de cupru(I). 4 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Toluenul este folosit ca materie prima pentru obtinerea trinitrotoluenului, aldehidei benzoice,
acidului benzoic, clorurii de benzil.
1. Scrieti formula de structura a toluenului. 1 punct
2. Scrieti formula de structura si denumirea omologului sau inferior, C6H6. 2 puncte
3. Precizati formula bruta si formula moleculara ale naftalinei. 2 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor toluenului si benzenului cu amestec nitrant. (Se pot utiliza formule
moleculare) 4 puncte
5. Prin clorurarea catalitica a toluenului se obtine un amestec de reactie care contine
monoclorotoluen, diclorotoluen si toluen nereactionat in raport molar de 6:3:1.
a. Scrieti ecuatiile reactiilor prin care se obtin cei doi cloroderivati. (Se pot utiliza formule
moleculare.) 2 puncte
b. Calculati masa de monoclorotoluen obtinuta din 690 kg toluen. 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii prezinta caracter acid mai pronuntat decat alcoolii. Scrieti ecuatia unei reactii care
evidentiaza caracterul acid al fenolului. 2 puncte
2. a.Scrieti formula si denumirea alcoolului monohidroxilic saturat cu cel mai mic numar de atomi
de carbon in molecula, care prezinta un atom de carbon asimetric.
b.Scrieti formulele stereoizomerilor optici ai acestui alcool. 4 puncte
3. Clorobenzenul este fabricat industrial ca intermediar in sinteza insecticidului D.D.T.
(p,p'-diclordifeniltricloretan). In procesul de halogenare a benzenului, in conditiile unei conversii
totale de 80%, rezulta un amestec de produsi mono-, di- si trihalogenati, in raport molar de 5:2:1.
Scrieti ecuatiile celor trei reactii de halogenare pornind de la benzen si clor. (Se pot utiliza formule
moleculare) 3 puncte
4.Calculati raportul molar initial clor: benzen, considerand o consumare totala a clorului.
4 puncte
5.Calculati conversia utila a procesului, considerand produsul monohalogenat drept produs
principal. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Cu- 64.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 077
Subiectul F
Proteinele si zaharidele sunt doua categorii de substante nutritive prezente in hrana necesara
organismului uman.
1. Tetrapeptida (P) valil-cisteinil-α-alanil-glicina a fost obtinuta la hidroliza unei proteine.
Scrieti formulele structurale ale aminoacizilor din tetrapeptida (P). 4 puncte
2. Scrieti formula structurala si denumirea unei dipeptide ce se poate forma la hidroliza
tetrapeptidei (P). 3 puncte
3. Explicati importanta reactiei de hidroliza enzimatica a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte
4. Glucoza din organismul uman este furnizata de o alimentatie bogata in zaharoza si amidon.
Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza totala a amidonului. 2 puncte
5. Calculati cantitatea de energie produsa prin metabolizarea a 1 kg de cartofi ce contin
24,3% amidon in procente masice, stiind ca 1 g de glucoza furnizeaza 15,8 kJ. 4 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este utilizat ca solvent si ca materie prima in sinteza organica.
1. Scrieti formula de structura a unei alte arene mononucleare. 1 punct
2. Scrieti formula de structura a unei arene dinucleare. 1 punct
3. Precizati formula bruta a benzenului. 1 punct
4. Scrieti ecuatiile reactiilor benzenului, in raport molar 1:1, cu :
a. HNO3(H2SO4); b. Cl2(FeCl3). 4 puncte
5. Se nitreaza 1560 kg benzen rezultand un amestec de nitroderivati cu urmatoarea compozitie
procentuala molara: 70% nitrobenzen, 20% dinitrobenzen si 10% benzen nereactionat.
a. Calculati masa de nitrobenzen care se obtine . 4 puncte
b. Calculati masa necesara de amestec nitrant ce contine 30% HNO3 (procente masice).
4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii au caracter acid mai puternic decat alcoolii, dar sunt acizi mai slabi decat majoritatea
acizilor minerali. Scrieti ecuatia unei reactii in care fenolul este scos din sarea sa de catre un acid
mineral. 2 puncte
2. Alchene cu cel putin 4 atomi de carbon in molecula pot prezenta izomeri geometrici, daca este
indeplinita conditia de neidentitate a substituentilor legati la fiecare atom de carbon al legaturii
duble. Scrieti formulele a doi stereoizomeri geometrici pentru una dintre alchenele cu 6 atomi de
carbon in molecula. 2 puncte
3 .Prin trinitrarea toluenului se obtine un produs cu importanta practica deosebita in industria
explozivilor. Industrial rezulta un amestec, care contine toluen, mononitrotolueni, dinitrotolueni si
trinitrotoluen, in raport molar 2:3:5:10.
a. Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a nitroderivatilor pornind de la toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare) 3 puncte
b. Calculati masa de trinitrotoluen obtinuta in aceste conditii din 3,68 t toluen. 4 puncte
4. Calculati procentul masic de oxigen din 2,4,6- trinitrotoluen. 2 puncte
5. Calculati conversia utila a toluenului in trinitrotoluen. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 078
Subiectul F
Proteinele si polizaharidele sunt compusi organici naturali macromoleculari.
1. La hidroliza totala a unei proteine (P) s-au separat urmatorii aminoacizi: serina, glicina,
valina si cisteina. Scrieti formulele structurale ale hidroxiaminoacidului si tioaminoacidului
dintre aminoacizii enumerati. 2 puncte
2. Precizati doua proprietati fizice caracteristice aminoacizilor. 2 puncte
3. Scrieti ecuatiile reactiilor de condensare dintre glicina si valina in raport molar 1:1.
4 puncte
4. Amidonul este o polizaharida formata din resturi de glucoza.
a. Scrieti formula structurala plana a glucozei (forma aciclica).
b. Precizati doua surse naturale de amidon. 4 puncte
5. Prin hidroliza unei cantitati de amidon se formeaza 900 g de glucoza. Calculati cantitatea
de amidon de puritate 80% care s-a hidrolizat. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Prin clorurarea catalitica a benzenului s-au obtinut 1000 kg amestec cu 90 %
monoclorobenzen si restul benzen nereactionat (procente masice).
1. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a monoclorobenzenului din benzen. 2 puncte
2. Calculati masa de benzen introdusa in reactie. 4 puncte
3. Calculati randamentul reactiei. 2 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu:
a. 3 moli HNO3(H2SO4); b. un mol propena (AlCl3). 4 puncte
5. Calculati procentul de carbon dintr-un amestec care contine benzen si toluen in raport
molar 2:3. 3 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii pot fi mono- si polihidroxilici. Scrieti formula si denumirea unui fenol polihidroxilic.
2 puncte
2. Alcanii pot prezenta atomi de carbon asimetrici incepand de la termenii cu 7 atomi de
carbon in molecula. Scrieti formulele celor doi stereoizomeri optici pentru unul dintre
heptanii, care indeplineste aceasta conditie. 3 puncte
3. Arena (A) contine 91,3 % C, cu M=92 g/mol. Prin nitrare energica formeaza 1362 kg
trinitroderivat (B). Identificati substantele A si B. (Se pot utiliza formule moleculare).
4 puncte
4. Calculati masa de amestec nitrant utilizata, cu 40 % acid azotic (procente masice),
daca (B) este singurul produs organic de reactie. 4 puncte
5. Calculati randamentul de obtinere a compusului (B), stiind ca s-au introdus in
proces 736 kg (A). 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 079
Subiectul F
Proteinele si zaharidele sunt compusi organici naturali importanti pentru dezvoltarea si
functionarea organismului uman.
1. Determinati cantitatea de energie degajata prin metabolizarea a 54 g de glucoza,
stiind ca prin metabolizarea unui mol de glucoza se degaja 686 kcal. 3 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza enzimatica totala a amidonului. 2 puncte
3. Specificati doua surse naturale pentru obtinerea amidonului. 2 puncte
4. La hidroliza unei proteine s-au separat si doua dipeptide: glicil-glicina si glicil-valina.
Scrieti formulele structurale ale acestor doua dipeptide. 4 puncte
5. a. Explicati caracterul amfoter al unei solutii apoase de glicina.
b. Scrieti formula de structura a glicinei in mediu bazic, la pH=12. 4 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Prin clorurarea catalitica a toluenului se obtin 391 g de 2,4,6-triclorotoluen.
1. Scrieti formula de structura a toluenului. 1 punct
2. Determinati formula procentuala a toluenului. 2 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare.) 2 puncte
4. a. Calculati volumul de clor, masurat in conditii normale, necesar obtinerii a
391 g 2,4,6-triclorotoluen. 3 puncte
b. Calculati volumul de toluen (= 0,86 g/cm3) care se consuma pentru a se obtine
391 g triclorotoluen. 3 puncte
5. Scrieti ecuatiile reactiilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu :
a. un mol Cl2(FeCl3); b. 3 moli HNO3(H2SO4). 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Sarurile de arildiazoniu sunt intermediari importanti in sinteza colorantilor. Scrieti ecuatia
reactiei de diazotare a anilinei. 2 puncte
2. Amestecul racemic este un amestec a doi enantiomeri ai unei substante ce prezinta
asimetrie moleculara.
a. Precizati doua particularitati ale acestui amestec, referitoare la raportul molar dintre
izomeri si la activitatea optica. 2 puncte
b.Scrieti formulele stereoizomerilor componenti ai 2-cloropentanului racemic. 2 puncte
3. Se alchileaza benzenul (A) cu propena. Amestecul lichid obtinut contine, in procente de
masa: 35,8 % benzen, 48 % izopropilbenzen (B) si 16,2 % diizopropilbenzen (C).
Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a compusilor B si C prin alchilarea arenei A cu propena.
(Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
4. Calculati masa (kg) de compus B care se obtine din 748 kg benzen. 4 puncte
5. Calculati conversia utila pentru obtinerea produsului B. 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 080
Subiectul F
Glucoza si glicina sunt compusi organici cu functiuni mixte.
1. Scrieti formula structurala si denumirea rationala (IUPAC) a glicinei. 2 puncte
2. Scrieti formulele structurale ale dipeptidelor mixte continand glicina si α-alanina.
4 puncte
3. Glucoza este utilizata in cazuri de hipoglicemie sub forma unor solutii perfuzabile.
Determinati numarul de moli de glucoza continuti in 720 g de solutie perfuzabila de
concentratie procentuala masica 10%. 4 puncte
4. Glucoza prezinta caracter reducator. Scrieti ecuatia unei reactii prin care sa demonstrati
caracterul reducator al glucozei. 2 puncte
5. a. Specificati tipul si numarul gruparilor hidroxil din structura aciclica a glucozei.
b. Numiti o proprietate fizica a glucozei. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Arenele sunt hidrocarburi ce contin in molecula unul sau mai multe nuclee benzenice.
1. Scrieti formulele de structura pentru benzen si naftalina. 2 puncte
2. Precizati natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
3. Determinati formula bruta a naftalinei. 1 punct
4. Scrieti ecuatiile reactiilor de mononitrare pentru:
a. benzen; b. naftalina. 4 puncte
5. Prin clorurarea catalitica a benzenului se formeaza un amestec care contine
monoclorobenzen, diclorobenzen si triclorobenzen in raport molar de 6:2:1.
a. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte
b. Calculati masa de benzen necesara pentru obtinerea a 230,1 g amestec. 3 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Caracterul bazic al aminelor este determinat de prezenta dubletului de electroni
neparticipanti la atomul de azot. Scrieti ecuatia unei reactii care sa evidentieze caracterul
bazic al etilaminei. 2 puncte
2. Scrieti formulele celor doi stereoizomeri geometrici pentru 2-pentena. 2 puncte
3. Se nitreaza un kmol de benzen cu 400 kg amestec nitrant care contine 30 % HNO3 si
60 % H2SO4 (procente masice). Scrieti ecuatia reactiei de mononitrare. 2 puncte
4. a. Calculati compozitia procentuala a masei finale de reactie, considerand consumarea
totala a benzenului. 5 puncte
b. Calculati excesul de acid azotic in procente, raportat la acidul azotic necesar pentru o
reactie totala. 2 puncte
5. Calculati randamentul de consumare a acidului azotic in acest proces. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32 ; Cl- 35,5.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 081
Subiectul F
Boabele de orez contin amidon si proteine alaturi de alti compusi organici si anorganici.
1. Prin hidroliza enzimatica partiala a amidonului s-a obtinut o oligozaharida (O) cu gradul de
condensare n = 8. Calculati masa a 3 moli de oligozaharida (O). 3 puncte
2. Specificati importanta amidonului pentru organismul uman. 2 puncte
3. Proteinele sunt compusi cu structura polipeptidica ce se formeaza prin condensarea
biochimica a aminoacizilor. Scrieti formulele de structura si denumirile IUPAC pentru:
a. un α-aminoacid monoaminomonocarboxilic;
b. un α-aminoacid monoaminodicarboxilic. 4 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei prin care se formeaza dipeptida simpla a α-alaninei. 2 puncte
5. Comparati punctul de fierbere si solubilitatea in apa ale α-alaninei cu cele ale alcanului
cu acelasi numar de atomi de carbon; argumentati raspunsul. 4 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Alchilarea benzenului cu propena se efectueaza la scara industriala, izopropilbenzenul avand
utilizari importante in obtinerea fenolului, a acetonei, a cauciucului sintetic.
1. Scrieti formulele structurale ale benzenului si propenei. 2 puncte
2. Determinati formula bruta a benzenului. 2 puncte
3. Scrieti ecuatiile reactiilor de alchilare a benzenului cu propena, cu formare de mono-, di- si
triizopropilbenzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propena se obtine un amestec de reactie care contine
izopropilbenzen : diizopropilbenzen : benzen in raport molar de 7:2:1. Calculati masa de
izopropilbenzen care se obtine, daca se utilizeaza 1950 L benzen ( = 0,8 g/cm3). 4 puncte
5. Scrieti ecuatiile reactiilor benzenului, in raport molar 1:1, cu :
a. Cl2 (FeCl3); b. HNO3(H2SO4). 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Caracterul bazic al aminelor primare alifatice variaza in functie de numarul atomilor de carbon
din molecula. Explicati caracterul bazic al substantelor: etilamina, izopropilamina si
tert-butilamina. 2 puncte
2. Aminele alifatice primare pot prezenta izomeri optici, incepand de la termenul cu 4 atomi de
carbon in molecula. Scrieti formulele celor doi stereoizomeri ai unei amine primare alifatice cu un
atom de carbon asimetric in molecula. 2 puncte
3. Se alchileaza benzenul cu gaze de cracare continand 35 % propena (procente molare).
Amestecul de produsi de reactie separat in final contine izopropilbenzen, diizopropilbenzen si
benzen nereactionat, in raport molar 6:1:3.
Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
4. Calculati volumul de gaze de cracare (c.n.) necesar in conditiile de mai sus pentru a reactiona
cu 780 kg benzen. 4 puncte
5. Calculati conversia utila pentru obtinerea izopropilbenzenului. 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 082
Subiectul F
In regnul animal proteinele insolubile intra in compozitia tesuturilor de sustinere, acelasi rol
fiind indeplinit in regnul vegetal de celuloza.
1. La hidroliza unei proteine insolubile s-a izolat un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
cu un continut procentual masic de azot de 15,73%.
a. Determinati formula moleculara a aminoacidului (A).
b. Pentru formula moleculara determinata scrieti formulele de structura pentru doi
aminoacizi izomeri. 4 puncte
2. Scrieti ecuatiile reactiilor prin care se pot obtine urmatoarele dipeptide:
a. glicil-glicina; b. α-alanil-glicina; c. glicil-α-alanina. 6 puncte
3. Precizati doua surse naturale din care se poate obtine celuloza. 2 puncte
4. Numiti doua fibre artificiale ce se pot obtine din celuloza. 2 puncte
5. Scrieti denumirea unui solvent pentru celuloza. 1 punct
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Se considera schema de transformari chimice:
+HNO3/H2SO4 +HNO3/H2SO4
benzen →A →B
1. Inlocuiti literele cu formulele de structura, stiind ca B contine doua grupari functionale in
pozitiile 1,3 si scrieti ecuatiile reactiilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.)
4 puncte
2. Denumiti compusii A si B. 2 puncte
3. Calculati masa de compus B care se obtine din 1950 L benzen ( = 0,88 g/cm3), la un
randament global de 80%. 3 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor naftalinei, in raport molar 1:1, cu
a.HNO3/H2SO4 ; b.Br2/FeBr3 . 4 puncte
5. Precizati natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alchilarea aminelor primare aromatice permite obtinerea unor amine mixte, utilizate in
industria colorantilor. Scrieti formulele celor doua amine mixte care se pot obtine prin
alchilarea anilinei cu clorura de metil. 2 puncte
2. Izomeria optica a fost descoperita pentru prima oara la acidului tartric
(acid 2,3-dihidroxi-1,4-butandioic). Scrieti formulele a doi stereoizomeri ai acidului tartric.
2 puncte
3. Se clorureaza catalitic 10 kmoli benzen. Se obtin 1056 kg masa de reactie organica
formata din monoclorobenzen, diclorobenzen si benzen nereactionat. HCl rezultat se poate
neutraliza cu 1600 kg NaOH 20%.
Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 2 puncte
4. a.Calculati raportul molar dintre componentii masei de reactie organice. 4 puncte
b.Calculati procentul masic de benzen nereactionat in masa organica de reactie. 3 puncte
5. Calculati conversia utila pentru obtinerea monoclorobenzenului. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; Cl-35,5.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 083
Subiectul F
Polizaharidele si proteinele sunt compusi naturali cu structuri macromoleculare.
1. La hidroliza partiala a unei proteine se obtine si tetrapeptida (P), glicil-seril-α-alanil-valina.
Scrieti formulele de structura ale aminoacizilor din compozitia tetrapeptidei (P). 4 puncte
2. Numiti doua dipeptide care se pot obtine prin hidroliza partiala a tetrapeptidei (P).
2 puncte
3. Scrieti formula de structura a valinei in solutie apoasa bazica (pH=12). 2 puncte
4. Amidonul este polizaharida cu rol de rezerva a plantelor.
a. Scrieti ecuatia reactiei chimice de hidroliza enzimatica totala a amidonului.
b. Calculati masa solutiei de glucoza de concentratie procentuala masica 15%, care
se poate obtine prin hidroliza totala a 8,1 g de amidon. 5 puncte
5. Specificati doua proprietati fizice ale amidonului. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Toluenul este o hidrocarbura cu multiple utilizari.
1. Precizati clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul 1 punct
2. Calculati raportul masic carbon: hidrogen in toluen. 2 puncte
3. Precizati natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al toluenului. 2 puncte
4. Prin trinitrarea toluenului se obtine un produs, 2,4,6-trinitrotoluenul (TNT), cu importanta
practica deosebita in industria explozibililor.
a. Scrieti ecuatia reactiei de trinitrare a toluenului, pentru obtinerea 2,4,6-trinitrotoluenului.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
b. Calculati masa de amestec nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice), necesara
pentru trinitrarea a 481,4 L toluen ( = 0,86 g/cm3). 4 puncte
5. Scrieti ecuatiile reactiilor de monoclorurare catalitica a toluenului si benzenului. 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scrieti denumirea unei amine aromatice primare derivate de la benzen, in doua variante.
2 puncte
2. Izomeria optica poate aparea la alcooli, incepand de la termenii cu 4 atomi de carbon in
molecula.
a. Identificati un alcool optic activ cu 5 atomi de carbon in molecula, care contine un atom de
carbon asimetric.
b. Scrieti formulele celor doi enantiomeri ai acestui alcool. 4 puncte
3. Un amestec de benzen si toluen contine 8,235 % hidrogen. Se supun nitrarii 1700 kg din
acest amestec, in conditii in care rezulta numai mononitroderivati, iar arenele se transforma
total. Scrieti ecuatiile reactiilor de nitrare ale hidrocarburilor din amestec.(Se pot utiliza
formule moleculare) 4 puncte
4. Determinati, prin calcul, compozitia amestecului initial, in kmoli.. 3 puncte
5. Calculati masa amestecului final de compusi organici, in kg. 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 084
Subiectul F
Glucoza si acidul glutamic sunt compusi organici cu functiuni mixte.
1. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obtine acidul gluconic.
a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a acidului gluconic.
b. Calculati masa de acid gluconic obtinuta prin oxidarea a 0,5 moli de glucoza. 4 puncte
2. Determinati numarul atomilor de carbon primari si secundari din structura aciclica a
glucozei. 2 puncte
3. Precizati trei proprietati fizice ale glucozei. 3 puncte
4. Scrieti formula structurala si denumirea rationala (IUPAC) a acidului glutamic. 2 puncte
5.a. Explicati caracterul amfoter al unui aminoacid monoaminomonocarboxilic. 2 puncte
b. Scrieti formula de structura a glicinei in mediu neutru, la pH=7. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimica.
1. Scrieti formulele de structura pentru benzen, toluen si naftalina. 3 puncte
2. Precizati formula bruta a benzenului. 1 punct
3. Precizati natura atomilor de carbon din molecula toluenului. 3 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice prin care se realizeaza urmatoarele transformari:
a. toluen →trinitrotoluen
b. toluen →monoclorotoluen si diclorotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare).4 puncte
5. La clorurarea catalitica a toluenului se obtine un amestec de reactie cu urmatoarea
compozitie procentuala molara: 60% monoclorotoluen, 10% diclorotoluen si restul toluen
nereactionat. Calculati masa de monoclorotoluen obtinuta in conditiile date, daca se
utilizeaza o masa de 920 kg toluen . 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Anilina si naftilaminele sunt intermediari importanti in obtinerea colorantilor. Scrieti
formulele anilinei si uneia dintre naftilamine. 4 puncte
2. Majoritatea aminoacizilor prezinta un atom de carbon asimetric in molecula. Scrieti
formulele celor doi stereoizomeri ai α-alaninei . 2 puncte
3. La alchilarea benzenului cu propena in raport molar 3,3 : 1, se obtine o masa de reactie
care contine izopropilbenzen si benzen nereactionat.
Scrieti ecuatia reactiei de alchilare. 2 puncte
4. Calculati compozitia masei de reactie, in kg, care se obtine pornind de la 514,8 kg
benzen si cantitatea de propena necesara, considerand ca nu mai are loc alta reactie
chimica. 4 puncte
5. Calculati conversia benzenului in izopropilbenzen, in conditiile de mai sus.
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 085
Subiectul F
Proteinele si zaharidele sunt substante nutritive pentru organismul uman.
1. La hidroliza partiala a unei proteine s-a separat si o tripeptida (P), α-alanil-glicil-serina.
Scrieti formulele de structura pentru aminoacizii din compozitia tripeptidei (P). 3 puncte
2. Precizati tipul gruparilor functionale din molecula serinei. 3 puncte
3. Mierea de albine este un amestec de glucoza si fructoza, pe langa alti compusi.
Scrieti formulele structurale aciclice ale celor doua monozaharide din compozitia mierii.
4 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei dintre glucoza si reactiv Fehling. 2 puncte
5. Intr-o solutie ce contine 72 g de miere dizolvata s-a adaugat reactiv Fehling.
In urma reactiei glucozei din miere s-au format 10,8 g de oxid de cupru(I). Determinati
procentul masic de glucoza din miere. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
La clorurarea benzenului se obtine un amestec de reactie ce contine clorobenzen,
diclorobenzen si benzen nereactionat in raport molar de 3:1:1.
1. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc la clorurarea catalitica a benzenului, cu
formare de produs mono- si diclorurat.(se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
2. Calculati volumul de clor consumat, masurat la o presiune de 6 atm si o temperatura
de 27 0C, in reactia de obtinere a 675 kg clorobenzen in conditiile date. 4 puncte
3. a. Calculati raportul molar initial benzen:clor, in care se introduc in reactor. 3 puncte
b. Calculati procentul masic de clor in amestecul organic obtinut din proces. 3 puncte
4. Precizati natura atomilor de carbon din structura benzenului 1 punct
5. Scrieti ecuatia reactiei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii sunt intermediari importanti in sinteza organica de coloranti, medicamente, mase
plastice. Scrieti formulele structurale a doi fenoli monohidroxilici. 2 puncte
2. α- Alanina este un aminoacid cu rol important in organismul uman. Scrieti formulele celor
doi enantiomeri ai acestui aminoacid. 2 puncte
3. Masa de reactie rezultata la alchilarea benzenului cu propena contine,
43,6% izopropilbenzen, 16,2 % diizopropilbenzen, 10,2 % triizopropilbenzen, restul benzen
nereactionat (procente masice). Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc. (Se pot utiliza formule
moleculare) 3 puncte
4.a. Stiind ca din 623 kg benzen s-a obtinut o masa de reactie, determinati prin calcul
compozitia, in kmoli, a masei de reactie obtinute. 4 puncte
b. Calculati masa de izopropilbenzen rezultat in conditiile de mai sus. 2 puncte
5. Calculati conversia utila a benzenului in izopropilbenzen. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5 ; Cu-64.
Constanta molara a gazelor: R = 0,082·L.atm /mol.K.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 086
Subiectul F
Aminoacizii stau la baza sintezei proteinelor, iar zaharidele constituie sursa de energie
pentru organismele vii.
1. Scrieti formulele de structura aciclice pentru doua monozaharide izomere cu sase atomi
de carbon ce se gasesc in fructele dulci. 4 puncte
2. Amidonul este o polizaharida naturala alcatuita din resturi de glucoza.
a. Scrieti formula structurala plana a glucozei (forma aciclica).
b. Precizati numarul atomilor de carbon primari si secundari din glucoza (forma aciclica).
4 puncte
3. Calculati raportul masic de combinare al elementelor in glucoza. 3 puncte
4. Cisteina si glicina sunt doi aminoacizi care intra in structura proteinelor. Scrieti formulele
structurale pentru acesti aminoacizi. 2 puncte
5. Specificati doua proprietati fizice caracteristice aminoacizilor. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul se nitreaza cu un amestec nitrant avand compozitia procentuala masica: 30% acid
azotic, 60% acid sulfuric si 10% apa.
1. Scrieti ecuatia reactiei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
2. Calculati masa de amestec nitrant necesara mononitrarii a 156 kg benzen. 4 puncte
3. Calculati masele de solutii de acid azotic de concentratie procentuala masica 80% si acid
sulfuric 96% necesare prepararii unei tone de amestec nitrant cu compozitia de mai sus.
4 puncte
4. Determinati formula bruta a benzenului. 3 puncte
5. Scrieti ecuatia reactiei chimice prin care se obtine izopropilbenzen din benzen. 2 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Paracetamolul (p-N-acetilaminofenolul) este o substanta care intra in compozitia a
numeroase medicamente. Paracetamolul se obtine din fenol. Scrieti formula de structura a
fenolului. 2 puncte
2. Nitrarea fenolului se realizeaza cu o solutie de HNO3 si rezulta un amestec de nitrofenoli
care contine 40% izomer orto si 60 % izomer para.
Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la nitrare. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
3. Stiind ca s-au introdus in proces 940 kg fenol si ca s-au separat 188 kg fenol nereactionat,
calculati masele de nitrofenoli care rezulta. 4 puncte
4. Calculati conversia utila, considerand p-nitrofenolul drept produs util. 4 puncte
5. a. Scrieti ecuatia reactiei fenolului cu NaOH(aq). 2 puncte
b. Precizati caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16;S-32.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 087
Subiectul F
Peptidele, proteinele si zaharidele se pot obtine prin reactii de policondensare.
1. O tripeptida (P) este formata prin condensarea glicinei, α-alaninei si
acidului 2-amino-3-metilbutanoic in raport molar 1:1:1.
a. Scrieti formulele de structura ale aminoacizilor ce conduc la formarea tripeptidei (P).
b. Scrieti formula moleculara a tripeptidei (P). 6 puncte
2. Scrieti ecuatiile reactiilor dintre acidul 2-amino-3-metilbutanoic in solutie apoasa cu:
a. CH3-CH2-OH(H+); b. NaOH(aq). 4 puncte
3. Celuloza este o polizaharida formata din resturi de glucoza. Scrieti formula structurala
plana a glucozei (forma aciclica). 2 puncte
4. Precizati rolul celulozei pentru plante. 1 punct
5. Calculati procentul masic de carbon din glucoza. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Naftalina se utilizeaza in industria chimica si ca insecticid.
1. Precizati clasa de hidrocarburi din care face parte naftalina 1 punct
2. Scrieti formula de structura si formula moleculara a naftalinei 2 puncte
3. Precizati natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 3 puncte
4. Pentru nitrarea a 128 g naftalina se utilizeaza 300 g amestec sulfonitric ce contine acid
azotic, acid sulfuric si apa.
a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 1-nitronaftalinei din naftalina. 2 puncte
b. Calculati concentratia procentuala masica a acidului azotic in amestecul sulfonitric initial,
considerand ca acidul azotic s-a consumat total. 4 puncte
5. Calculati masa de nitronaftalina rezultata cu un randament de 75 %. 3 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzenul) este utilizat pentru determinarea continutului de
oxigen in amestecurile gazoase, iar hidrochinona (1,4-dihidroxibenzen) este folosita in
tehnica fotografica. Scrieti formulele structurale ale pirogalolului si hidrochinonei. 2 puncte
2. Zaharidele sunt substante optic active. Precizati numarul de atomi de carbon asimetrici din
structura glucozei in forma aciclica. 2 puncte
3. Arena mononucleara A, cu un continut procentual masic de carbon de 92,3 %
si M=78 g/mol, se supune nitrarii cu amestec nitrant. Rezulta un amestec, care contine
mono-, di- si trinitroderivatii notati cu B, C, D, in ordinea cresterii continutului in azot, precum
si arena A nereactionata. Determinati formula moleculara a arenei A. 2 puncte
4. a. Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a compusilor B, C, D din arena A. (Se pot utiliza
formule moleculare.). 3 puncte
b. In amestecul final raportul molar A:B:C:D este 5:3:1,5:0,5. Calculati masa de
mononitroderivat obtinuta din 312 kg substanta A, in aceste conditii. 4 puncte
5. Calculati conversia totala a procesului, in conditiile de mai sus. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 088
Subiectul F
Monozaharidele si aminoacizii sunt compusi organici cu functiuni mixte.
1. Precizati numarul si tipul gruparilor functionale din molecula glucozei (structura aciclica).
4 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte
3. Calculati masa de argint care se formeaza in reactia dintre 100 mL de solutie de glucoza
de concentratie 1M cu o cantitate stoechiometrica de reactiv Tollens. 3 puncte
4. Scrieti formula de structura a α-alaninei in:
a. solutie apoasa bazica (pH=12); b. solutie apoasa acida (pH=1). 4 puncte
5. Precizati doua proprietati fizice ale α-alaninei. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Prin clorurarea catalitica a benzenului se obtine un amestec de reactie cu urmatoarea
compozitie procentuala molara: 60% clorobenzen, 10% diclorobenzen si restul benzen
nereactionat.
1. Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a clorobenzenului si diclorobenzenului din benzen
(Se pot folosi formule moleculare). 2 puncte
2. a. Calculati volumul de clor, masurat in conditii normale, necesar clorurarii a
390 kg benzen in conditiile date. 4 puncte
b. Calculati procentul masic de clor in amestecul organic rezultat. 3 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare.) 2 puncte
5. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scrieti formulele structurale ale izomerilor geometrici ai 2-pentenei. 2 puncte
2. Zaharidele sunt substante optic active. Precizati numarul de atomi de carbon asimetrici din
structura fructozei in forma aciclica. 2 puncte
3. Nitrarea naftalinei se realizeaza cu un amestec nitrant care contine, in procente masice,
30 % acid azotic. Se obtin 1000 kg masa de reactie organica, continand, in procente
masice: 51,9% α-nitronaftalina, 21,8 % 1,5-dinitronaftalina, 10,9 % 1,8-dinitronaftalina, restul
naftalina nereactionata.
Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
4. a. Calculati masa de naftalina introdusa in proces. 4 puncte
b. Calculati masa de acid azotic consumata la obtinerea produsului principal. 2 puncte
5. Calculati conversia utila pentru obtinerea α-nitronaftalinei. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ag-108.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 089
Subiectul F
Un sortiment de paine contine 75% amidon si 12% proteine alaturi de alti compusi organici si
anorganici.
1. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza totala a amidonului. 2 puncte
2. Calculati cantitatea de energie produsa prin metabolizarea a 360 g de paine cu 75%
amidon (procente masice) stiind ca 1 g de glucoza furnizeaza 15,8 kJ. 4 puncte
3. Granula de amidon este formata din doua componente.
a. Numiti doua surse naturale de amidon.
b. Precizati doua proprietati fizice ale amidonului. 4 puncte
4. Prin hidroliza proteinelor din grau s-a obtinut si acid glutamic. Scrieti formula structurala si
denumirea IUPAC a acidului glutamic. 3 puncte
5. Specificati doua proprietati fizice caracteristice acidului glutamic. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Benzenul este o arena continuta in produsii obtinuti la prelucrarea petrolului.
1. Scrieti formula moleculara si formula de structura a benzenului. 2 puncte
2. Precizati natura atomilor de carbon din structura benzenului. 1 punct
3. Scrieti formulele structurale ale naftalinei si toluenului. 2 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor benzenului, in raport molar 1;1, cu :
a. propena (AlCl3); b. Br2 (FeBr3); c. HNO3(H2SO4). 6 puncte
5. Calculati masa de dinitrobenzen care se obtine din 390 L benzen ( = 0,88 g/cm3), la un
randament global de 80%. 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alcoolii, fenolii si acizii carboxilici sunt compusi organici cu caracter acid. Aranjati aceste
clase de compusi in ordinea cresterii aciditatii. 2 puncte
2. O arena cu catena laterala nesaturata si formula moleculara CnHn prezinta izomeri
geometrici. Scrieti formula structurala pentru o arena care indeplineste conditiile. 2 puncte
3. Scrieti formulele de structura ale izomerilor geometrici ai 2-pentenei. 2 puncte
4. a.Benzocaina se poate obtine pornind de la p-nitrotoluen.. In acest scop se realizeaza
nitrarea toluenului, rezultand o masa de reactie organica, ce contine orto-nitrotoluen,
para-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen si toluen nereactionat in raport molar 5:4: 1: 6.
Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
b. Calculati masa (kg) de p-nitrotoluen, care se obtine din 29,44 tone toluen, in conditiile de
mai sus. 4 puncte
5. Calculati conversia utila a toluenului in p-nitrotoluen. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 090
Subiectul F
Proteinele si zaharidele sunt doua categorii principale de substante nutritive prezente in hrana
necesara organismului uman.
1. Zaharoza din alimentatie contribuie la realizarea necesarului glucidic din organismul uman.
Precizati doua surse naturale de obtinere a zaharozei. 2 puncte
2. La hidroliza enzimatica a zaharozei se formeaza glucoza si fructoza.
Scrieti formulele structurale plane ale glucozei si fructozei (forma aciclica) 4 puncte
3. Precizati trei proprietati fizice ale glucozei. 3 puncte
4. Prin hidroliza unei proteine s-a separat si un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) cu un
continut procentual masic de azot de 9,52%. Determinati formula moleculara si formula de
structura ale aminoacidului (A), stiind ca gruparea amino se afla in pozitia α fata de una din
gruparile carboxil. 4 puncte
5. Explicati importanta reactiei de hidroliza enzimatica a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Una dintre cele mai importante cai de chimizare a benzenului este indicata in schema urmatoare:
benzen →izopropilbenzen →hidroperoxid de cumen →fenol
1. Scrieti formulele de structura pentru benzen si izopropilbenzen. 2 puncte
2. Precizati natura atomilor de carbon din molecula izopropilbenzenului. . 3 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte
4. Calculati masa de izopropilbenzen care se obtine din 624 kg benzen de puritate 90% la un
randament de 80%. 4 puncte
5. Scrieti ecuatiile reactiilor benzenului, in raport molar 1:1 cu:
a. Cl2(FeCl3); b. HNO3(H2SO4). 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alegeti dintre aminele urmatoare pe cele primare alifatice: anilina; etilamina;
sec-butilamina; dimetilamina. 2 puncte
2. Serina (acidul α-amino, β-hidroxipropanoic) prezinta un atom de carbon asimetric in molecula.
Scrieti formulele celor doi stereoizomeri ai serinei.. 2 puncte
3. Scrieti formulele de structura ale benzenului si toluenului. 2 puncte
4. a. Fenacetina, precursor al unor medicamente, se poate obtine pornind de la p-nitrofenol.
Fenolul se supune nitrarii, cu obtinerea unui amestec de produsi organici, care contine
o-nitrofenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol si fenol nereactionat, in raport molar 3:4,5:0,5:2.
Scrieti reactiile care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
b. Calculati masa (kg) de p-nitrofenol care se obtine din 1,88 tone fenol, in conditiile de mai sus.
4 puncte
5. Calculati conversia utila pentru obtinerea p-nitrofenolului. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 091
Subiectul F
Aminoacizii si zaharidele sunt compusi organici cu functiuni mixte.
1. Scrieti formula structurala a celui mai simplu aminoacid. 1 punct
2.a. Explicati caracterul amfoter al unei solutii apoase de glicina. 4 puncte
b. Scrieti formula de structura a glicinei in mediu neutru, la pH=7.
3. Amidonul este o polizaharida formata din resturi de glucoza.
a. Scrieti formula de structura plana aciclica a glucozei;
b. Precizati numarul si tipul gruparilor hidroxil din molecula glucozei.( forma aciclica)
c. Precizati un solvent in care este solubila glucoza. 5 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza enzimatica totala a amidonului. 2 puncte
5. Calculati masa de amidon care formeaza in urma reactiei de hidroliza totala 45 g de
solutie de glucoza de concentratie procentuala masica 80%. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Alchilbenzenii se obtin din procesele de alchilare a benzenului.
1. Scrieti formulele de structura pentru benzen, toluen, izopropilbenzen. 3 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de alchilare a benzenului, prin care rezulta izopropilbenzen.
2 puncte
3. Precizati natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
4. Scrieti ecuatiile reactiilor toluenului pentru:
a. obtinere de mono-, di- si tribromotoluen; 3 puncte
b. obtinere de 2,4,6-trinitrotoluen (se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
5. Calculati masa de dibromotoluen care se obtine din 460 L toluen (= 0,86 g/cm3), la un
randament global de 75%. 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. De la n-butan deriva doua amine primare alifatice: n-butilamina si sec-butilamina. Scrieti
formulele acestor amine. 2 puncte
2. Una dintre aminele de mai sus prezinta un atom de carbon asimetric. Scrieti formulele
celor doi stereoizomeri ai acestei amine. . 2 puncte
3. Arena mononucleara A, cu raportul masic mC : mH=12 :1 si M=78 g/mol, este alchilata cu
propena in prezenta AlCl3 si se obtin compusii mono-, di- si trialchilati B, C, D, a caror masa
molara creste in ordinea B, C, D.
Determinati formula moleculara a arenei A. 2 puncte
4. a.Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a compusilor B, C, D, prin alchilarea arenei A cu
propena, in prezenta AlCl3. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculati masa (kg) de compus B care se obtine din 117 t arena A, daca in masa de
reactie raportul molar al compusilor este nA: nB: nC: nD= 6: 7: 1,5: 1. 4 puncte
5. Calculati conversia utila pentru obtinerea produsului B. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Br- 80.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 092
Subiectul F
Proteinele si polizaharidele sunt compusi cu importanta deosebita pentru organismul uman.
1. α-Alanil-glicina este o dipeptida (P) obtinuta la hidroliza unei proteine.
a. Scrieti formulele structurale pentru aminoacizii din structura dipeptidei (P). 2 puncte
b. Scrieti formula structurala a dipeptidei (P). 2 puncte
2. Explicati solubilitatea glicinei in apa. 2 puncte
3. Scrieti formula de structura aciclica a glucozei. 2 puncte
4. a. Scrieti ecuatia reactiei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Calculati masa de compus greu solubil care se formeaza in urma reactiei a 20 mL de
solutie de glucoza de concentratie 1M cu o cantitate stoechiometrica de reactiv Fehling.
5 puncte
5. Precizati importanta glucozei pentru organismul uman. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Etilbenzenul si izopropilbenzenul, obtinuti din reactia de alchilare a benzenului, sunt materii
prime importante in industria maselor plastice si a cauciucului.
1. Scrieti formulele de structura pentru: benzen si izopropilbenzen. 2 puncte
2. Determinati formula bruta a izopropilbenzenului. 3 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei chimice de obtinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor prin care din benzen se obtin:
a. monoclorobenzen; b. nitrobenzen. 4 puncte
5. Calculati volumul de clor, masurat la 3 atm si 27 0C, necesar pentru obtinerea
monoclorobenzenului din 390 kg benzen. 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Anilina (fenilamina) si p-toluidina (p-metilanilina) sunt intermediari in industria colorantilor.
Scrieti formulele acestor amine. 2 puncte
2. Gruparea amino este prezenta si in molecula valinei, un aminoacid din compozitia
proteinelor. Scrieti formulele celor doi stereoizomeri ai valinei . 2 puncte
3. Arena mononucleara A, cu raportul masic mC : mH=10,5 :1 cu M=92 g/mol este clorurata
catalitic; se obtine un amestec ce contine, in procente de masa: 50,6 % monocloroderivat,
24,15 % dicloro derivat, 19,55 % tricloroderivat, restul substanta A nereactionata.
Determinati formula moleculara a arenei A. 2 puncte
4. a.Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a celor trei produsi de reactie (se pot utiliza formule
moleculare). 3 puncte
b. Calculati masa de hidrocarbura A din care se obtin 1000 kg de masa de reactie organica,
in conditiile de mai sus. 4 puncte
5. Calculati conversia utila a arenei A in monocloroderivat. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Cu-64.
Constanta molara a gazelor: R = 0,082·L.atm /mol.K.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 093
Subiectul F
Proteinele si polizaharidele sunt compusi naturali cu structura macromoleculara.
1. Prin hidroliza partiala a unei proteine s-a separat si tripeptida (P), glicil-valil-glicina. Scrieti
formulele structurale ale aminoacizilor din structura tripeptidei (P). 2 puncte
2. Scrieti formula moleculara a tripeptidei (P). 3 puncte
3. Calculati masa de glicina care se obtine prin hidroliza totala a 0,5 moli de tripeptida (P).
3 puncte
4. Celuloza este polizaharida cu rol de sustinere in regnul vegetal.
Specificati doua proprietati fizice ale celulozei; numiti un solvent pentru celuloza. 3 puncte
5. Celuloza este formata din resturi de glucoza.
a. Scrieti formula de structura plana aciclica a monozaharidei din compozitia celulozei.
b. Precizati doua surse naturale de celuloza. 4 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimica.
1. Determinati formula moleculara a arenei mononucleare aromatice care contine
91,30%C cu M=92 g/mol. 3 puncte
2. a. Scrieti formula de structura a naftalinei. 1 punct
b. Precizati numarul de atomi de carbon tertiari din molecula naftalinei. 1 punct
3. Determinati formula bruta a naftalinei. 2 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice prin care se realizeaza urmatoarele transformari:
a. toluen →trinitrotoluen; (se pot utiliza formule moleculare).
b. naftalina →mononitronaftalina 4 puncte
5. Calculati masa de mononitronaftalina care se obtine cu un randament de 75 % din 320 g
naftalina de puritate 80 %. 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Aminele aromatice sunt insolubile in apa, dar pot fi solubilizate in solutii apoase de acid
clorhidric, reactie in care se manifesta caracterul lor bazic. Scrieti ecuatia acestei reactii.
2 puncte
2. Cea mai simpla monozaharida din categoria aldozelor este aldehida glicerica
(2,3-dihidroxi-propanal). Scrieti formulele celor doi stereoizomeri ai aldehidei glicerice.
2 puncte
3. Nitrobenzenul este utilizat in industria cosmetica, datorita mirosului sau puternic de
migdale amare. La nitrarea benzenului (A) rezulta un amestec de mono-, di- si
trinitroderivati, notati in ordinea cresterii procentului de azot, cu B,C si D.
Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a compusilor B, C, D (se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
4. Calculati masa (kg) de compus B care se obtine din 23,4 tone arena A, daca in masa de
reactie raportul molar al compusilor este nA: nB: nC: nD= 4: 8: 2: 1. 4 puncte
5. Calculati conversia totala a benzenului . 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 094
Subiectul F
Glucoza si glicina sunt compusi organici cu functiuni mixte.
1. Scrieti formula structurala a glicinei. 1 punct
2. Scrieti denumirile dipeptidelor simple si mixte pe care le formeaza glicina cu serina.
4 puncte
3. Glicina este solida, iar acidul acetic este lichid. Explicati aceasta diferenta pe baza
structurii glicinei. 3 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor din schema de transformari:
amidon → glucoza → acid gluconic. 4 puncte
5. Calculati masa de amidon stoechiometric necesara pentru a obtine 0,25 moli de acid
gluconic. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Compusii halogenati sunt intermediari importanti in unele sinteze organice.
1. Scrieti ecuatiile reactiilor toluenului, in raport molar 1: 1, cu :
a. amestec nitrant; b. Cl2(AlCl3). 4 puncte
2. Calculati volumul de toluen (=0,86 g/cm3) necesar obtinerii a 506 kg monoclorotoluen,
daca randamentul reactiei este de 80%. 4 puncte
3. a. Scrieti ecuatia reactiei de mononitrare a benzenului. 2 puncte
b. Denumiti produsul principal de reactie. 1 punct
4. Scrieti ecuatia reactiei de monobromurare a naftalinei. 2 puncte
5. Precizati natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Caracterul bazic al aminelor alifatice inferioare se poate manifesta si in reactie cu apa.
Scrieti ecuatia reactiei dintre metilamina si apa. 2 puncte
2. Unul dintre acizii monocarboxilici nesaturati cu 4 atomi de carbon in molecula,
acidul 2-butenoic, se mai numeste si acid crotonic si prezinta doi stereoizomeri geometrici.
Scrieti formulele acestor doi stereoizomeri . 2 puncte
3. Arena mononucleara B contine 90 % C in molecula, cu M=120 g/mol si are o singura
catena laterala ramificata. Determinati formula structurala a arenei B. 3 puncte
4. Arena B se obtine prin alchilarea unei alte arene A (cu raport masic C:H = 12:1) cu o
alchena C. Identificati substantele A si C. 4 puncte
5. Calculati masa de substanta B obtinuta din 780 kg A, in conditiile unei conversii utile
de 60 %. 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 095
Subiectul F
Descifrarea structurii proteinelor si polizaharidelor se realizeaza cu ajutorul reactiilor de hidroliza
a acestor compusi.
1. Prin hidroliza partiala a unei proteine se obtine o tripeptida (P) formata din glicina,
α-alanina si acid 2-amino-3-tiopropanoic. Scrieti formulele de structura ale aminoacizilor
care intra in compozitia tripeptidei (P). 3 puncte
2. Scrieti formula moleculara a tripeptidei (P). 3 puncte
3. Calculati masa de apa stoechiometric necesara pentru hidroliza totala a 0,15 moli
tripeptida (P). 2 puncte
4. Prin hidroliza enzimatica a amidonului se formeaza glucoza.
a. Scrieti formula structurala plana a glucozei (forma aciclica).
b. Precizati tipul si numarul gruparilor hidroxil din molecula glucozei.
c. Numiti un solvent in care glucoza este solubila. 5 puncte
5. Specificati doua proprietati fizice pentru amidon. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimica.
1. Scrieti formulele de structura pentru benzen, toluen, naftalina si izopropilbenzen. 4 puncte
2. Precizati care dintre arenele de mai sus are masa moleculara mai mare decat 100.
2 puncte
3. Precizati numarul de atomi de carbon tertiari din molecula toluenului. 1 punct
4. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice prin care se realizeaza urmatoarele transformari:
a. toluen →trinitrotoluen;
b. toluen →monobromotoluen (se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
5. Calculati masa de monobromotoluen care se obtine din 184 kg toluen, daca randamentul
reactiei este de 75%. 4 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. N-etilanilina este un intermediar in industria colorantilor. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a
N-etilanilinei prin alchilarea anilinei. 2 puncte
2. 3-Heptena prezinta izomeri geometrici. Scrieti formulele celor doi stereoizomeri. 2 puncte
3. 2,4,6-Trinitrotoluenul este utilizat ca exploziv. El se obtine prin nitrarea energica a toluenului,
cand rezulta in amestec cu mono- si dinitroderivatii toluenului.
Scrieti o formula a 2,4,6-trinitrotoluenului. 2 puncte
4. a.Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a mono-, di- si trinitroderivatilor toluenului prin nitrare
directa (se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculati masa (kg) de trinitrotoluen care se obtine din 1,84 tone toluen, daca procesul
decurge cu o conversie utila de 60 %. 4 puncte
5. Scrieti ecuatia unei reactii care evidentiaza caracterul acid al fenolului. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br- 80.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 096
Subiectul F
Aminoacizii si zaharidele sunt compusi organici cu functiuni mixte.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) contine 27,35% O (procent masic).
a. Determinati formula moleculara a aminoacidului (A). 3 puncte
b. Scrieti formula structurala si denumirea IUPAC a aminoacidului (A) stiind ca acesta are
catena ramificata. 2 puncte
2. Scrieti ecuatiile reactiilor de condensare ale valinei cu glicina in raport molar 1:1.
4 puncte
3. Fructoza este monozaharida cu puterea de indulcire cea mai mare.
Scrieti formula structurala aciclica a fructozei. 2 puncte
4. Precizati tipul si numarul gruparilor functionale din structura aciclica a fructozei.
3 puncte
5. Numiti o monozaharida cu caracter reducator izomera cu fructoza. 1 punct
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Naftalina se extrage din gudroanele provenite din distilarea uscata a carbunilor de pamant.
1. Precizati clasa de hidrocarburi din care face parte naftalina. 1 punct
2. Scrieti formula de structura si formula moleculara a naftalinei. 2 puncte
3. Precizati formula bruta a naftalinei. 2 puncte
4. Prin nitrarea naftalinei se obtine 1-nitronaftalina.
a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 1-nitronaftalinei din naftalina. 2 puncte
b. Calculati masa de amestec nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice).necesara pentru
nitrarea a 320 g naftalina de puritate 80%. 4 puncte
5. a. Scrieti ecuatia reactiei naftalinei cu bromul, in raport molar 1:1. 2 puncte
b. Calculati procentul masic de azot din nitronaftalina. 2 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Sarurile de diazoniu ale aminelor primare aromatice sunt utilizate atat in industria
colorantilor, cat si in sinteza de laborator, de exemplu la obtinerea fenolilor prin hidroliza.
Scrieti ecuatia reactiei de diazotare a anilinei. 2 puncte
2. 2-Butena prezinta doi stereoizomeri geometrici. Scrieti formulele celor doi stereoizomeri.
2 puncte
3. Izopropilbenzenul este intermediar in obtinerea fenolului si acetonei, pornind de la benzen
si propena. In procesul de alchilare rezulta un amestec care contine benzen nereactionat,
izopropilbenzen si diizopropilbenzen in raport molar de 2:7:1
Precizati conditiile de reactie. 2 puncte
4. a.Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a celor doi produsi de alchilare din benzen si
propena (se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
b. Calculati compozitia amestecului organic rezultat, exprimata in procente de masa.
3 puncte
5. Calculati conversia utila pentru obtinerea izopropilbenzenului. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 097
Subiectul F
Dintre compusii organici cu functiuni mixte, o importanta deosebita din punct de vedere
fiziologic o prezinta aminoacizii si zaharidele.
1. Glucoza se foloseste in cazuri de hipoglicemie sub forma unor solutii perfuzabile.
a. Se dizolva 0,2 moli de glucoza in 164 g de apa distilata. Calculati concentratia procentuala
masica solutiei perfuzabile astfel obtinuta. 3 puncte
b. Explicati solubilitatea glucozei in apa. 2 puncte
2. Precizati doua surse naturale de obtinere a glucozei. 2 puncte
3. La hidroliza partiala a unei proteine s-a separat tripeptida (P) glicil-seril-α-alanina.
Scrieti formulele structurale ale aminoacizilor din structura tripeptidei (P). 3 puncte
4. Numiti trei tripeptide izomere cu tripeptida (P). 3 puncte
5. Specificati importanta reactiei de hidroliza enzimatica a proteinelor pentru organismul
uman. 2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Pentru reactia de nitrare a arenelor se foloseste un amestec nitrant avand compozitia masica
30% acid azotic, 60% acid sulfuric si restul apa.
1. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a nitrobenzenului din benzen. 2 puncte
2. Calculati masa de amestec nitrant necesar stoechiometric pentru obtinerea a 738 kg
nitrobenzen. 4 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei de trinitrare a toluenului prin care se obtine un produs numit
2,4,6-trinitrotoluen (TNT) cu importanta practica deosebita in industria explozibililor.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte
4. Calculati masa de 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) rezultat prin nitrarea a 920 kg toluen cu un
randament de 90 %. 4 puncte
5. Determinati formula bruta a toluenului. 3 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Prin mononitrarea fenolului rezulta orto- si para-nitrofenoli, folositi drept indicatori.Scrieti
formulele celor doi nitrofenoli. 2 puncte
2. Acizii monocarboxilici saturati pot prezenta izomerie optica, incepand cu termenul cu 5
atomi de carbon, acidul 2-metilbutanoic. Scrieti formulele celor doi stereoizomeri ai acestei
substante. 2 puncte
3. Arena mononucleara A, cu 92,3 % C in molecula cu M=78 g/mol, este supusa nitrarii si
rezulta un amestec, in care predomina dinitroderivatul C. Amestecul mai contine
mononitroderivatul B si trinitroderivatul D. Determinati formula moleculara a arenei A.
2 puncte
4. a.Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a compusilor B, C, D, prin nitrarea hidrocarburii A
(se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte
b. Calculati masa (kg) de compus C care se obtine din 7,8 tone arena A, in conditiile in care
conversia utila este de 50 %. 4 puncte
5. Determinati formula bruta a benzenului. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 098
Subiectul F
Polizaharidele si proteinele sunt compusi organici naturali cu structura macromoleculara.
1. Celuloza este o polizaharida sintetizata in plante in procesul de fotosinteza.
a. Indicati doua surse naturale de obtinere a celulozei. 2 puncte
b. Numiti doua fibre artificiale si/sau naturale obtinute prin prelucrarea celulozei. 2 puncte
c. Numiti un dizolvant pentru celuloza. 1 punct
2. La hidroliza totala a celulozei se obtine glucoza. Scrieti formula structurala plana aciclica a
glucozei. 2 puncte
3. Specificati o deosebire structurala dintre glucoza si fructoza. 2 puncte
4. La analiza structurii unei proteine s-au identificat urmatorii aminoacizi:
acidul 2,6-diaminohexanoic, acidul 2-aminopropanoic, valina si acidul aminoetanoic.
Scrieti formulele de structura pentru aminoacizii monoaminomonocarboxilici din structura
proteinei analizate. 3 puncte
5. Determinati raportul masic de combinare al elementelor din dipeptida simpla a acidului
aminoetanoic. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Toluenul este intrebuintat in sinteza organica, la prepararea unor coloranti, medicamente, etc.
1. Precizati clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul. 1 punct
2. Scrieti formula de structura si formula moleculara a toluenului. 2 puncte
3. Precizati natura atomilor de carbon din molecula toluenului. 3 puncte
4. Prin clorurarea toluenului se obtine 2,4,6-triclorotoluenul.
a. Precizati conditiile de reactie pentru obtinerea 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare.) 1 punct
b. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. 2 puncte
c. Calculati masa de 2,4,6-triclorotoluen care se obtine din 184 kg toluen de puritate 90%.
4 puncte
5. Scrieti ecuatia reactiei toluenului cu HNO3(H2SO4) in raport molar 1:1 (se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Alegeti, dintre fenolii urmatori, pe cei monohidroxilici: hidrochinona; p-crezol; fenol; pirogalol.
2 puncte
2. Valina este un compus care poate prezenta stereoizomeri optici. Scrieti formulele a doi
stereoizomeri optici ai acestei substante. 2 puncte
3. La nitrarea toluenului rezulta un amestec de mononitroderivati, care contine, in procente
molare, 57% izomer orto, 5 % izomer meta si 38 % izomer para.
Precizati conditiile de reactie. 2 punct
4. a.Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a celor trei izomeri prin nitrarea toluenului. (Se pot
utiliza formule moleculare.) 3 puncte
b. Calculati masa (kg) de izomer orto care se obtine (ca produs principal) din 27,6 t toluen,
daca procesul a decurs cu o conversie utila de 56 %. 4 puncte
5. Determinati formula bruta a toluenului. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 099
Subiectul F
In metabolismul glucozei in organismul uman intervine si hormonul corticotrop, ce prezinta o
structura polipeptidica.
1. Unul dintre aminoacizii din structura hormonului corticotrop contine 32% carbon in
procente masice si are masa molara 75 g/mol. Determinati formula structurala a acestui
aminoacid. 3 puncte
2. Prin condensarea aminoacizilor se obtin peptide si proteine.
a. Scrieti ecuatia reactiei prin care se formeaza α-alanil-α-alanina.
b. Scrieti formula moleculara a tripeptidei ce contine α-alanina si glicina in raport molar 2:1.
5 puncte
3. Necesarul glucidic din organism este asigurat prin consumarea zaharului si a alimentelor
bogate in amidon. Precizati doua surse naturale de obtinere a zaharozei. 2 puncte
4. Zaharoza este o dizaharida formata din glucoza si fructoza.
Scrieti formulele de structura aciclice ale monozaharidelor care alcatuiesc zaharoza.
4 puncte
5. Precizati starea de agregare a zaharozei in conditii standard. 1 punct
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
La nitrarea toluenului se poate obtine un amestec de mononitroderivat (A), dinitroderivat (B)
si trinitroderivat(C).
1. Scrieti formulele moleculare ale compusilor (A), (B) si (C). 3 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei chimice de obtinere a dinitroderivatului (B) (se pot utiliza formule
moleculare). 2 puncte
3. Calculati masa de compus (B) care se obtine din 46 L toluen ( = 0,86 g/cm3), cu un
randament global de 70%. 5 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor benzenului cu:
a. Cl2(AlCl3); b. propena. 4 puncte
5. Precizati natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Fenolii au caracter acid mai puternic decat alcoolii. Scrieti ecuatia unei reactii care
evidentiaza caracterul acid al fenolului. 2 puncte
2. Hidrocarbura (X) care se obtine prin dehidrohalogenarea 2-bromobutanului prezinta doi
stereoizomeri.
a. Identificati hidrocarbura (X) prin scrierea ecuatiei reactiei de dehidrohalogenare.
b. Scrieti formulele stereoizomerilor acestei hidrocarburi (X). 4 puncte
3. Clorurarea benzenului in conditii catalitice este o etapa in obtinerea unui insecticid, cu
formula moleculara C14H9Cl5. Acesta este cunoscut si sub denumirea de D.D.T.
Determinati procentul masic de clor in acest insecticid. 2 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a compusilor B(monoclorurat), C(diclorurat),
D(triclorurat), prin clorurarea catalitica a arenei A (benzenul); (Se pot utiliza formule
moleculare.) 3 puncte
5. Calculati masa (kg) de compus B care se obtine din 15,6 tone arena A, daca in masa de
reactie raportul molar al compusilor este nA: nB: nC: nD= 3: 9: 0,4: 0,1. 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.
Subiectul III (30 puncte) Varianta 100
Subiectul F
Proteinele si glucidele, alaturi de lipide, saruri minerale si apa sunt constituenti fundamentali ai
materiei vii.
1. La hidroliza unei proteine s-a separat si dipeptida simpla (P) a unui aminoacid
monoaminomonocarboxilic (A). Continutul procentual masic de azot din dipeptida (P) este 17,5%.
a. Stabiliti formula moleculara a dipeptidei (P). 3 puncte
b. Determinati formula moleculara a aminoacidului (A). 2 puncte
2. Specificati importanta reactiei de hidroliza enzimatica a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte
3. Celuloza si amidonul sunt doua polizaharide ce se gasesc in plante. Precizati care dintre cele doua
polizaharide asigura o parte din necesarul glucidic al organismului uman; justificati prin scrierea
ecuatiei reactiei chimice necesare. 3 puncte
4. Celuloza este formata din resturi de glucoza.
a. Scrieti formula structurala plana aciclica a glucozei.
b. Precizati numarul de atomi de carbon secundari si primari din structura glucozei ( forma aciclica).
4 puncte
5. Specificati rolul celulozei pentru plante. 1 punct
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Arenele sunt hidrocarburi ce contin in molecula unul sau mai multe nuclee benzenice.
1. Scrieti formulele de structura pentru benzen si naftalina 2 puncte
2. Precizati natura atomilor de carbon din molecula benzenului. 1 punct
3. Scrieti formula moleculara a naftalinei. 1 punct
4. Scrieti ecuatiile reactiilor de monobromurare pentru:
a. benzen (FeBr3); b. naftalina. 4 puncte
5. a.Calculati masa de brom necesara pentru monobromurarea a 412 g amestec de benzen si
naftalina in raport molar de 1:1. 4 puncte
b. Calculati procentul de brom in amestecul organic rezultat. 3 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Precizati caracterul acido-bazic al: anilinei, fenolului. 2 puncte
2. Reactia de diazotare a aminelor aromatice primare sta la baza obtinerii unei substante numite
metiloranj, utilizata drept indicator acido-bazic in laborator. Precizati culorile metiloranjului in mediu
acid si in mediu bazic. . 2 puncte
3. Trinitrarea fenolului conduce la un compus galben numit si acid picric (D). In acest proces se mai
obtin mononitrofenoli(B) si dinitrofenoli (C),precum si fenol nereactionat (A).
Determinati formula moleculara a acidului picric. 2 puncte
4. a.Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a compusilor B, C, D, prin nitrarea fenolului A (se pot utiliza
formule moleculare). 3 puncte
b. Calculati masa (kg) de compus D care se obtine din 9,4 t fenol A, cu o conversie utila de 60 %.
4 puncte
5. Precizati natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.
