ACID ACETILSALICILIC (ASPIRINA)

1.Reactia chimica

2.Modul de lucru

Intr-un balon de 100mL perfect uscat se introduc 6,5 g acid salicilic si 8 g (4,5 mL ) anhidrida acetica.Obs1. Se monteaza un refrigerent ascendent prevazut cu tubusor de clorura de calciu si se incalzeste balonul pe baia de apa la 60^oC. Se adauga apoi 0,1 mL acid sulfuric dizolvat in 0,2 mL acid acetic glacial .Se ridica temperatura baii la 85-90^oC si se mentine la aceasta temperatura cca. 15 minute, agitand pana la completa dizolvare. Dupa racire la 60^oC se adauga 5 mL benzen si se toarna continutul balonului intr-o capsula de portelan. Prin racire la temperatura camerei masa de reactie cristalizeaza.

Cristalele albe de aspirina practic pura astfel obtinuta se filtreaza la vid si se spala de doua ori cu cate 5 mL benzen. Cristalele se usuca prin pastrare in aer liber. P.t.=128^oC sau p.t.=136,5^oC dupa modificatia cristalina obtinuta. Se obtin cca. 5,5 g, iar produsul se poate recristaliza rapid din apa.

Randamentul reactiei:

M_P =  gm_T = 9,2 g

3.Observatii

1.Anhidrida acetica este puternic iritanta pentru caile respiratorii, precum si pentru piele. Se recomanda manipularea in nisa cu multa atentie.

2. La proba cu solutie de clorura ferica nu trebuie sa se obtina culoare violeta.

4. Intrebari

1.     Cum se fabrica acidul salicilic? (Reactii, conditii, mecanism.)

Prin incalzirea fenoxidului de sodiu perfect uscat, cu CO₂, se obtine salicilatul se sodiu din care se pune in libertate, prin acidulare, acidul o-hidroxibenzoic sau acidul salicilic.Aceasta constituie sinteza acizilor fenolici dupa Kolbe-Schmitt.

Reactia decurge astfel atunci cand se lucreaza intr-un vas inchis, sub o presiune de CO₂ de 6 atm.,la 125^oC.Acesta este singurul procedeu aplicat astazi.

2  Cum se poate obtine anhidrida acetica?

Anhidrida acetica, (CH₃CO)₂O se prepara industrial in mari cantitati.Un procedeu bazat pe tratarea acetatului de sodiu cu clorura de sulfuril a scazut in desuetudine. Un alt procedeu pornind de la diacetatul de etilidena (care se obtine din acetat de vinil si acid acetic) , a fost aplicat in ultimele decenii pe scara mare dar este astazi, in mare masura parasit. Cantitati mari de anhidrida acetica se obtin, alaturi de acid acetic, la oxidarea acetaldehidei cu aer.Pe langa aceasta metoda cea mai avantajoasa de fabricare porneste de la acid acetic, care se transforma in cetena prin piroliza, iar aceasta (dupa separarea de apa) se combina cu acid acetic.

CH₂=C=O + HOOC-CH₃CH₃CO-O-COCH₃

3) Ce alti agenti de acetilare pot fi utilizati pentru otinerea acidului asetilsalicilic?

Ca agent de acetilare se mai poate folosi :clorura de acetil CH₃COCl.

4)      Care este mecanismul reactiei? Ce rol are adaosul de acid sulfuric si acid acetic?Care este raportul molar al reactantilor?

Mecanismul de reactie:

Raportul molar al reactantilor este 1/1.5.Acidul sulfuric are rol de catalizator in aceasta reactie. Se foloseste acid acetic glacial drept dizolvant in locul deoarece apa ar fi hidrolizat aspirina formata.

5) Ce rol are spalarea cu clorura de metilen? De ce nu se foloseste o cantitate mai mare de clorura de metilen?

Dizolvarea masei de reactie in clorura de metilen are rolul de a ajuta la indepartarea acidului salicilic nereactionat. Spalarea cu clorura de metilen se efectueaza pentru a indeparta urmele de acid suflfuric, anhidrida acetica, acid acetic si urmele de apa.

6)      Cum se poate determina puritatea aspirinei printr-o reactie chimica si printr-o determinare fizica uzuala? (Desenati schita aparatului si enumerati etapele modului de lucru.)

Puritatea aspirinei se poate determina in reactia acesteia cu FeCl₃. Urmele de acid salicilic dau un complex colorat in prezenta clorurii de fier (III) - reactie specifica fenolilor.

Se prepara o proba de aspirina cu FeCl₃. Cu ajutorul unui spectrofotometru care masoara intensitatea fascicolului ce paraseste proba se determina conform legii Lambeer- Beer (A = εcl) concentratia acidului salicilic nereactionat.

7) Ce actiune farmacologica are aspirina?

In medicina aspirina este folosita drept medicament contra reumatismului. De curand a inceput si fabricarea si utilizarea aspirinei de zi cu zi care previne bolile de inima. Pentru pacientii cu afectiuni stomacale poate provoca chiar ulcerul de aceea a aparut si aspirina tamponata.

-antipiretic;

-antireumatic;

-antiinflamator.

8) De ce se efectueaza rapid etapa de recristalizare?

Recristalizarea se efectueaza rapid datorita posibilitatii aparitiei reactiei de hidroliza a aspirinei

5.Instalatia

1-bec de gaz;

2-trepied;

3-baie de apa;

4-balon cu fund rotund;

5-refrigerent ascendent;

6-tubusor cu clorura de calciu;

7-suport

8-clema de prindere