Reactia de substitutie

Reactia de substitutie

Reactia de substitutie consta in inlocuirea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi proveniti din reactant.

1.     Reactiile cu alcani

Alcaniii (parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catena liniara si cu formula C_nH_2n+2

a)     Halogenarea cu CL2 si Br2 se face numai in prezenta de lumina:

CH₄ + Cl₂ --> CH3-Cl -clorura de metil

CH₃-Cl +Cl₂--> CH₂-Cl₂ - clorura de metilen

CH₂-Cl₂ +Cl₂-->CHCl₃ - cloroform (clorura de metin)

CH-Cl₃ +Cl₂ -->CCl₄ -tetraclorura de carbon

b) Nitrarea si sulfonarea Se realizeaza cu HNO3 si respectiv cu H2SO4:

CH₄ + HONO₂ --> CH₃NO₂ + H₂0 CH₄ + H₂SO ₄--> CH3-O-SO3H (sulfat acid de metil) + H20

c) Oxidarea Conduce la formarea unor compusi din alte grupe functionale:alcooli,acizi,oxizi

d) Izomerizarea se realizeaza in prezenta de AlCl3:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ --->CH₃-CH-CH₃

1.     Reactiile cu alchine

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conțin in molecula lor o tripla legatura intre doi atomii de carbon. Ele corespund formulei moleculare C_nH 2n − 2)

a)Acetiluri ale metalelor din I si II

HC≡CH + Na ---> HC≡CNa + ½ H

b)Acetiluri ale metalelor tranzitionale:

HC≡CH + 2[Cu(NH₃)₂]Cl  CuC≡CCu+2NH₄Cl+ 2NH₃ 

HC≡C^-Na⁺ + CH₃-Cl   HC≡C-CH₃ + NaCl

HC≡C^-Na⁺ + CH₃-COOH ^Zn(CH3^-COO)2    H₂C=C-O-CO-CH₃

2.     Reactii la Arene

a.     Halogenarea Arenelor:

Prin halogenarea unui compus aromatic se intelege procesul de introducere a unuia sau mai multor atomi de halogen la atomi de carbon din molecula acestuia.

FeCl₃

C₆H₆ + Cl₂C₆H₅Cl + HCl

b.     Alchilarea arenelor -Reactia Friedel-Crafts:

Este una dintre cele mai importante metode de sinteza a hidrocarburilor aromatice substituite. Daca se folosesc procente diferite de reactanți se pot obține dietilbenzen trietilbenzen.Metoda Friedel-Crafts se poate aplica la diferite hidrocarburi aromatice mono- și polinucleare.De obicei aceasta reacție se utilizeaza pentru introducerea catenei laterale pe nucleul aromatic (alchilarea nucleului aromatic).

c.      Sulfonarea arenelor:

C₆H₆ + H₂SO₄  C₆H₅SO₃H + H₂O

d.     Nitrarea arenelor:

C₆H₆ + HNO₃C₆H₅NO₂ + H₂O

e.     Reactie de acilare

C₆H₆ CH₃-COClC₆H₅-CO-CH₃