|
Ministerul Educației, Cercetarii și Tineretului
Direcția Generala Invațamant Preuniversitar
Clasa a - XI -a
OLIMPIADA DE CHIMIE - etapa județeana
19 ianuarie
Subiectul I . 30 p.
Fiecare intrebare are trei raspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei raspunsuri, doua, unul sau niciunul. In tabelul atașat filelor de examen, vei completa fiecare casuța corespunzatoare cu litera A pentru raspuns corect și litera F pentru raspuns fals. Pentru fiecare raspuns apreciat in mod corect se acorda un punct.
Nu se admit modificari in tabel, iar daca acestea apar se anuleaza raspunsul modificat.
1. Prezinta nesaturare echivalenta egala cu 2:
a) compusul rezultat prin dehidrogenare, in prezența de Cu, a 2,3-butandiolului;
b) compusul rezultat prin oxidare cu K2Cr2O7 (H2SO4) a 1,4-ciclohexadienei;
c) produsul rezultat la oxidarea propinei cu reactiv Bayer;
2. Care dintre substantele de mai jos prezinta izomerie geometrica?
a) 1,2-difeniletena;
b) 1-metil- 1-etil- 2-iodo-ciclopentanul;
c) 1,1-dibrom-4,4-dicloro-1,3-butadiena;
3. Dau coloratii albastre prin tratare cu reactivii potriviti:
a) o - crezolul si glicerina;
b) glicerina si hidrochinona;
c) o - crezolul si hidrochinona;
4. Un mol de amestec echimolecular al izomerilor C7H7Cl se caracterizeaza prin proprietațile de mai jos:
a) prin hidroliza formeaza 0,25 moli HCl;
b) prin alchilare cu benzen se formeaza 42 grame hidrocarbura;
c) amestecul reacționeaza cu 12 grame magneziu ( eter );
5. Metilen-ciclopentanul și ciclohexena, ambele:
a) au aceeași formula moleculara;
b) conțin atomi de carbon hibridizați sp3 și sp2;
c) prezinta izomeri geometrici;
6. In schema:
700 C +HBr
C3H8A B
-H2
a) A are d=1,45 in raport cu aerul;
b) M a unui amestec echimolecular de C3H8 și A este 42;
c) daca s-au utilizat 11,2 m3 C3H8, iar randamentul fiecarei etape este de 60% se obțin 22,14 Kg B;
7. O substanța organica A tratata in amestec sulfonitric trece in compusul B ce prin reducere formeaza un compus C, care are masa moleculara 93 și conține 77,42%C, 7,52%H și restul azot. Se cere cați moli de substanța C se obțin din 220 grame substanța A, conținand 4% impuritați inerte, daca transformarea compusului A in compusul B are loc cu un randament de 80%, respectiv transformarea compusului B in compusul C are loc tot cu un randament de 80%?
a) 1,73 moli C;
b) 1,20 moli C;
c) 2,50 moli C;
8. Trei grame dintr-un produs hidroxilic cu formula moleculara C6H14Ox se acetileaza la oxigen complet cu clorura de acetil. Daca HCl rezultat neutralizeaza 197,8 ml soluție de NaOH 0,5 M, compusul este :
a) hexantriol;
b) hexantetrol;
c) hexitol;
9. Se da secvența de reacții:
+2HOCl
2C2H4 2C2H5ClOC4H8OCl2X
-H2O-2HCl
Referitor la compusul X este corecta afirmația :
a) prezinta asimetrie moleculara;
b) are nesaturarea echivalenta egala cu unu;
c) un mol poate reacționa cu 2 moli de brom;
10. Afirmația corecta este :
a) numarul de amine izomere (inclusiv izomerii de configurație) cu formula moleculara C5H13N care formeaza in reacția cu acidul azotos alcooli primari este: 5;
b) la 94 grame fenol se adauga 200 grame soluție de NaOH de concentrație 40%. Volumul de soluție de HCl de concentrație 0,5M care trebuie adaugata pentru ca soluția finala sa fie neutra este de 2 litri;
c) raportul dintre numarul de electroni p și numarul de electroni p ( neparticipanți ) din compusul cu formula CsCH este 6:7;
COOH
Cl
Subiectul II 30 p.
1. O hidrocarbura A da la oxidare cu KMnO4/H+ un produs unic B. La ozonoliza lui A rezulta acelasi compus B.
B sufera urmatoarele transformari:
+ H2/ Ni +NaCH3Cl
BC DE ( 18,18% O)
Se cere:
a) Formulele compusilor A - E.
b) Ce stereoizomeri rezulta la aditia bromului ( stereospecifica trans) la hidrocarbura A ?
2. Se da schema de reactii:
(1) X = A + CH4
5000C
(2) A + Cl2 B + HCl
(3) B + H2O = C + HCl
(4) C + Cl2 = D
(5) D + 2H2O = E + 2HCl
(6) E + 3HNO3 = F + 3H2O
(7) B + H2 = G
(8) G + NaOH = H + NaCl
K2Cr2O7/ H2SO4
(9) H I
Substanta X este o hidrocarbura saturata care contine 82,76%C.
Se cere:
a) Identificarea substantelor notate cu literele X, A, B, C, D, E, F, G, H, I si scrierea ecuatiilor reactiilor chimice.
b) Cantitatea de substanta B ce se obtine din 35,5 tone clor, stiind ca 80% din clorul folosit se consuma pentru formarea substantei B.
c) Stiind ca pentru obtinerea substantei B, in conditii optime, raportul volumetric A : Cl2 = 5 : 1, sa se determine volumul de substanta A, in conditii normale, introdus in procesul de fabricatie.
d) Cantitatea de substanta C obtinuta, daca randamentul de obtinere raportat la B este de 88%.
e) Cantitatea de substanta E obtinuta, daca restul fazelor decurg cu randamente de 93%.
Subiectul III .. 30 p.
Intr-o instalatie petrochimica se realizeaza cracarea n-butanului la 6000C, produsii de cracare fiind valorificati in producerea de etileglicol si 2 - butanol. Pentru determinarea compozitiei gazelor de cracare ( care contin si n - butan nereactionat ) s-a luat o proba cu volumul de 403,2 ml care a fost trecuta peste un catalizator de Ni, volumul reducandu-se la 369,6 ml ( se hidrogeneaza total butenele ) apoi printr-o solutie de brom cand volumul a scazut la 224 ml, dupa care a fost supusa combustiei reultand 1,012 grame CO2.
a) Formulati ecuatiile reactiilor care au loc la cracarea termica a n- butanului.
b) Calculati compozitia amestecului de gaze de cracare ( % volum).
c) Formulati scheme de reactii ( cu precizarea conditiilor ) pentru fabricarea etilenglicolului si 2 - butanolului.
d) Ce productie orara de etilenglicol se poate realiza daca in instalatie se prelucreaza 10.000 m3 n-butan pe ora, randamentul global fiind 70% fata de etena. Toate volumele de gaze sunt raportate la conditii normale.
Mase atomice: H:1, C:12, O:16, Br: 80, Na: 23, N:14, Mg:24, Cl:35,5 ;
NOTA: Timp de lucru 3 ore. Se acorda 10 puncte din oficiu.
SUCCES!!!
Subiect propus de :
prof. Rodica Buican - Colegiul National de Informatica "Matei Basarab" , Ramnicu Valcea
Item
a
b
c
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10