|
|
|
ACID p-NITROBENZOIC
Intr-un balon cu trei gaturi de 500 ml , prevazut cu agitator mecanic, palnie de picurare si refrigerent ascendent se introduc 9 g p-nitrotoluen (p.t 60-62sC ), 26 g K2Cr2O7 si 45 ml apa. Se pune agitatorul in fuctiune si se picura 37,5 ml H2SO4 concentrat.Prima treime de H2SO4 se adauga repede pentru aca urcarea de temperatura sa duca la topirea p-nitrotoluienului. Restul de H2SO4 se picura lent (0.5-1 ora ) pentru a evita ambalarea reactiei.Dupa ce s-a adaugat tot acidul se incalzeste amestecul de reactie la fierbere timp de 2 ore, pe sita.
Se dilueaza apoi cu 50 ml de apa, se raceste si se filtraza.Precipitatul ce contine acid p-nitrobenzoic, alaturi de p-nitrotoluen nereactionat, se spala cu 50 ml apa. Dupa aceea precipitatul se incalzeste intr-un pahar la cca 80sC 20-30 de minute cu o solutie de 5 g NaOH in 100 ml apa.Se raceste la 20sC, se filtreaza hidroxidul de crom si p-nitrotoluenul neoxidat (obs 1), pastrandu-se filtratul. Filtratul continand sarea de sodiu a acidului p-nitrobenzoic se neutralizeaza cu ~50-55 ml H2SO4 10% ( controlul mediului cu hartie de Congo ). Dupa racire se filtreza solidul format la vid.
Precipitatul alb, fin de acid p-nitrobenzoic, practic pur (p.t 238sC) se spala cu 100 ml apa si se usuca bine in vederea esterificarii. Prin recristalizare din apa rezulta cristale albe cu p.t 240sC . Se obtin cca 10 g.
Observatii
1) Se incearca inca o data sau de 2 ori la rand daca solidul ramas la filtrare nu mai contine acid p-nitrobenzoic ( prin dizolvare in solutie de NaOH 10% la cald , filtrare si acidulare ulterioara la rece a filtratului.In caz afirmativ se adauga acidul obtinut la portiunea initiala.
Randamentul
reactiei:
MP = gmT = 11 g
Intrebari
1)
Scrieti reactia stoechiometrica de oxidare a p- nitrotoluenului cu K2Cr2O7
in mediu de H2SO4. Care e raportul molar al rectantilor?
raportul molar al reactantilor este p-nitrotoluen:dicromat:acid sulfuric = 6.5:8.8:38
2) Cum explicati modificarea culorii masei de reactie din rosu-portocaliu in verde?
Virajul culorii de la portocaliu la verde se datoreaza reducerii ionului de Cr+7 (portocaliu) la Cr+3 (verde) in timul reactiei de oxidare a p-nitrotoluenului
Desenati instalatia, inclusiv ansamblul de amestecare a pieselor sale componente.
4) Cum se obtine p-nitrotoluenul?
p-nitrotoluenul se obtine prin nitrarea toluenului cu amestec sulfonitric si separarea izomerilor pe baza faptului ca la temperatura camerei unul este lichid si altul solid
5) Se poate utiliza Na2Cr2O7 in loc de K2Cr2O7?In caz afirmativ cat Na2Cr2O7 e necesar ?
Se poate utiliza dicromat de sodiu in loc de dicromat de sodiu. In acest caz sunt necesare 23 grame (0.088 mol)
6) Uneori pe refrigerent ascendent se formeaza prin sublimare un depozit de produs cristalizat alb-galbui. Ce este acest produs si cum se poate dovedi printr-o reactie simpla?
Acest produs de culoare alb galbui este un amestec de acid p-nitrobenzoic si p-nitrotoluen ambele produse sublimabile. Reactia prin care se poate pune in evidenta acidul p-nitrobenzoic este reactia de efervescenta cu NaHCO3.
7) Ce rol are spalarea cu apa a precipitatului obtinut la diluarea initiala a masei de reactie?
Apa dizolva acidul sulfuric nereactionat si ionii de Cr+3 pe care ii trece in filtrat.
8) Cunoasteti alte metode de obtinere a acidului p -nitrobenzoic ?
Acidul p-nitrobenzoic se mai poate obtine si astfel
9)
De se utilizeaza indicator rosu Congo si nu turnesol?
Rosu Congo are un domeniu de viraj de pH acid fata de turnesol.
